十七年安南世子陈日火亘不入朝进贡，朝廷选梁曾出使。帝召见赐三珠金虎符、貂裘衣一套，任兵部尚书，与礼部尚书柴椿同行。第二年，日火亘派遣其叔遗爱奉表随梁曾入朝献土产。帝封遗爱为安南国国王，赐给币帛。二十一年授梁曾湖南宣慰司副使。任官三年，因病离职。
二十九年改任淮西宣慰司副使，因双亲年老辞官。帝召他到京师，在内殿接见，令他再次出使安南，授吏部尚书、并赐三珠金虎符、一套衣服、乘马、弓矢、器币，礼部郎中陈孚任副使，十二月改授淮安路总管而行。三十年正月至安南。该国有三座门，中间的叫阳明，左边的叫日新，右边的叫云会，陪臣在郊外迎接梁曾等人，准进日新门。梁曾大怒说：“奉诏不由中门进，是我辱君命。”立即回馆。不久，该国又要开云会门进去，梁曾又坚持不进，后来才进阳明门。梁曾要日火尊亲自出来迎诏，讲明元朝重右的礼节，宣布天子的威德，劝告他们的国君入朝。陈日火尊深为钦佩。三月，令国相陶子奇等随梁曾到宫门请罪。上万寿颂、金册表章、土产，并拿黄金器币奇物送给梁曾作为礼物，梁曾拒不接受，将原物还给陶子奇。
八月回京师入宫见帝，献上与陈日火尊往来议事的记载。帝大喜，解衣赐给他，右丞相阿里不以为然，帝怒道“：梁曾两次出使外国，用口舌制止了战争，你怎么能用这种态度？”这天有亲王来自和林，帝命他斟酒，先赐给梁曾，并对亲王说“：你办的是你的事，梁曾办的是我和你的事，不要认为你在他之后。”又在便殿赐给酒馔，留宿宫中谈安南之事直到二更。第二天陶子奇等人见诏，在廷上献土产、象、鹦鹉，帝要梁曾引所献之象，梁曾用衣袖引导，象随曾转，如驯过一样。帝又命曾引别的象，仍如此。帝认为曾是福人，问他：“你害怕吗？”曾回答说“：虽害怕但君命不敢违。”有人进谗言说曾受安南贿赂，曾回答帝说：“安南赠黄金器币奇物给我，我没接受，托付给陶子奇了。”帝说“：就接受了有何不可？”一会儿赐白金一锭、金币二个，告中书将出使安南的三珠金虎符给曾。他仍赶回淮安上任。他在淮安兴办学校，严肃风俗，河南行省有疑难的事，都委托曾商议。
大德元年(1297)授杭州路总管，恢复户口五万二千四百户。他奏请禁止夜间审讯囚犯、游街、酷刑，朝廷同意，写成命令。四年，母丧归家守孝。七年授潭州路总管，因服丧没赴任。第二年任两浙都转运盐使。又一年任云南行省参知政事，赐给三珠金虎符。不久召回京师，以母丧未葬，扶柩北上辞官。到长芦，有旨赐钞一百锭，筹办丧事。十年任命中书参议。十一年，迁职正奉大夫，出任河南行省参知政事，不久调任湖广行省参知政事。四年因病辞归，诏命赐药物，关怀备至。
皇庆元年(1312)，仁宗因曾为前朝老臣，特授昭文馆大学士、资德大夫。梁曾累次上奏章辞官退隐，都未同意，再起用为集贤侍讲学士。国家有重大事件，一定要曾同诸老议定。延元年(1314)，奉诏代祭中岳等神。回至汴梁因病不复职，居淮南，闭门不迎宾客，每天以读书为乐。至治二年(1322)卒，享年八十一岁。
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