孟简生性聪慧。六岁，父亲在早晨出猎，让他赋《晓天星月诗》，孟简应声做成，父亲十分惊奇。成年后，擅长做文。大康初(1075)，枢密使耶律乙辛因为奸诈阴险窃夺权柄，被出为中京留守，孟简与耶律庶箴上表祝贺。不久，乙辛官复原职，衔恨于他，贬为磁窑关巡官。当时他虽因谗言被斥逐，但不满之意并未形于言表。遇到林泉胜地则终日忘归。次年(1076)，流放到保州。及至听说皇太子被杀害，哀痛不已，以诗悼之，做《放怀诗》二十首。自序云：“禽兽有悲哀、欢乐两种声音，蝼蚁有动态、静态两种行为。外物如此，何况人呢？然而贤达之人的悲哀与快乐，并不在于穷通或祸福之间。《易》曰‘：乐天知命，故不忧。’所以颜渊能够一箪食一瓢饮而自得其乐，这就是知天命而能乐之人。我尽管遭到流放，然而自安于大道，又有什么值得烦恼呢？”
大康年间(1075～1084)，才得以回归乡里。到朝中上表说：“本朝之兴国，将近二百年，应该有国史以流传后世。”于是编撰耶律曷鲁、屋质、休哥三人之事迹呈进。皇上下令设置史局编修。孟简对史官说：“史笔乃是天下之大信用，一句话不论恰当与否，百代都遵从之。假如没有高明之见识，随自己的感情好恶褒贬人事，那么就会有意想不到的祸事。所以左丘明、司马迁、班固、范晔均遭受灾祸，我辈岂能不小心在意呢？”
乾统年间(1101～1110)，迁六院部太保。处事不拘泥于法律条文，时人多嘲笑他迂腐。孟简知道后说：“上古之时，没有簿书法令，而天下大治。大抵簿书法令，恰恰容易滋长邪恶和侥幸之心，而并非是圣人实现太平盛世之根本。”改为高州观察使，修造学校，招收学生。迁昭德军节度使。因中京饥荒，皇上诏令他与学士刘嗣昌以低价出售粟米。事未毕，卒。
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