刘绘字士章，是彭城人。他是太常刘悛的弟弟。父亲刘面力，是宋朝末年的权贵，家中养着大量的门客，他让刘绘和他们谈论，刘绘应接流畅。刘面力高兴地说：“你将来如果能到朝廷做官，就可以接待宾客了。”
初仕任著作郎，太祖太尉行参军，太祖接见他后叹道：“刘公有继承人了。”
豫章王萧嶷为政江州，任用刘绘为左军主簿。随王镇守江陵，又转任西外兵曹参军，骠骑主簿。刘绘聪慧有文采，善写隶书，多次被召见，应对机敏而华美，僚属之中，没有及得上他受到的优待。琅笽王萧诩为功曹，以会办事而自我推荐，萧嶷对僚佐说：“我虽不能像陈蕃那样爱才，然属下已有两匹千里马呵。”又任司空记室录事，调任太子洗马，大司马谘议，兼录事。当时豫章王萧嶷与文惠太子的待遇级别不同，人们以为宫、府关系不合，刘绘苦苦要求出京为官，于是任他为南康相。公务之余，热衷于讲谈。皇上近侍陈洪请假从南方回来，皇上问刘绘在郡中干些什么？陈洪于是离间说：“南康郡是三州的喉舌，应该派能干的人去治理。岂可让一个年轻的爱讲学的人在那里主持工作呢？”皇上命刘绘回京任安陆王护军司马，又任中书郎，执掌诏诰。皇上命他协助国子祭酒何胤撰治礼仪。
永明末年，京邑人士盛行文章谈义，都聚在竟陵王西邸。刘绘是后进领袖，机敏聪悟有多种才干。当时张融、周都有很高的语言技巧，张融声音优美节奏舒缓，周言辞华丽反应敏锐，刘绘的谈吐抑扬顿挫有风采。时人评论说：“刘绘贴宅，别开一门。”意思是刘绘介于两者之间。
鱼复侯萧子响被诛后，豫章王萧嶷想向皇帝请求安葬他，召来刘绘告诉他这件事，让他写表奏。刘绘要过纸笔，一会儿就写成了。萧嶷对其中八个字最为满意，是：“提携鞠养，俯见成人。”他叹道：“祢衡也不能超过这个人呀！”后来北朝的使者来，刘绘因善于辞辩，被皇上指定接待来使，事情完毕后，撰写《语辞》。刘绘对人说：“不要说传达我的风采不容易，便只是记下我的话也是困难的！”刘绘侍奉其兄刘悛非常恭谨，和别人提起，总是称“使君”。隆昌中期，刘悛因罪要被诛杀，刘绘向朝廷请求替兄去死，高宗辅佐朝政，解救了此事。任命他为镇军长史，又调任黄门郎。高宗任骠骑时，以刘绘为辅国将军，谘议，兼录事，负责文字工作。高宗即位，调任太子中庶子，出外任宁朔将军，抚军长史。
安陆王萧宝日至为政湘州时，任用刘绘为冠军长史，长沙内史，管理湘州事务，将军称号不变。宝日至的妃子就是刘悛的女儿。宝日至喜欢她的侍婢，刘绘不答应并写了启文报告了皇上，宝日至深以为恨，从此与刘绘不和。
后因母亲去世刘绘辞官。他天性至孝，在墓下守孝三年，只吃粗米。服丧期满，任宁朔将军、晋安王征北长史、南东海太守。管理南徐州政事。刘绘虽然性情豪爽，却厌恶军事，擅长射箭，却没有骑过马。其兄刘悛死后，朝廷议定赠他平化将军，雍州刺史称号。诏书已发出，刘绘又请尚书令徐孝嗣改掉。
等到梁王义师起事，朝廷命刘绘为使持节、督雍、梁、南、北秦四州、郢州的竟陵、司州的随郡的军事、辅国将军、兼宁蛮校尉、雍州剌史。刘绘坚辞不就任。大家因朝廷昏乱，齿冷心寒，刘绘最后也没有受任，东昏侯改用张欣泰。刘绘调任建安王车骑长史，行府国事。义师包围京城，南兖州剌史张稷总领城内军事，和刘绘感情非常融洽，二人谋划废立之事，几日几夜长谈。东昏侯死后，城内派刘绘及国子博士范云等送东昏侯首级，在石头晋见了梁王，后调任大司马从事中郎。中兴二年(502)卒，当时四十五岁。刘绘撰写了《能书人名》，自称擅长飞白书法，谈论之际，颇为自矜。
本史作者认为：刑罚和礼节互相配合，才是劝戒之道，见识肤浅的人谈论政治，便分不出孰先孰后，所以这是管理社会的堤防，驾驭民众的缰绳。为政要端简，贵在统一，如果轻重不分，就会手足无措。制定律令，首先得文辞精练而意旨广泛，依据典章施行处罚，也还得参考人情。是松是严意义是不同的，是宽是猛效果也不一样，措辞有深浅，用意有增减。老的领导行事，本就不是单纯的，而后来的主持者所肯定的，便成了原则。这样历代的张弛积累下来，渐渐就会发生出入，于是刑罚会有不同的解释，法律会派不同的用场，掌握审判的人便会弄出许多道道来，而徇私舞弊之风也就兴起来了。有的钻上司个人爱好的空子，有的则利用金钱，于是有的处罚过了等于没处罚，这也算犯罪。有的被打入囚牢，其实未必不是冤枉。上司和下吏，都是通过文件来行事，于是察言观色，谁凭良心？反正申冤办狱，和我自己不相干，我只要按制南齐书度进行，就不会有麻烦。至于郡县长官管理民众，许多事情从一开始，就因人情关系来处理，根本不用法律，而用法律来定罪，往往都是有问题的。这大概是由于规定烦琐，文字和情理于是发生了冲突。况且惩罚不道德的事是难以穷尽的，盗贼是经常出现的，要想一下子就大见成效，那只是偶然的可能性。和用礼节道德来移风易俗相比，哪个收效更长远些呢？所以永明时期制定的法律，比较优宽，治理天下固然应有仁心，但往往失之过于弘厚，施行命令贵在必行，但要避免混乱不一。
赞语：袁彖对亲戚的感情，像做儿子一样。刘绘天性机悟，终于立身扬名。
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