建文元年(1399)伐燕，平安以列将身份随军出征。李景隆代为统军后，命平安为先锋。燕王将渡白沟河，平安在河边埋伏万名骑兵准备拦截。燕王说道“：平安这小子，往年随我出塞，知道我怎么用兵，现在应当先打败他。”但双方交战后，燕军未能挫败平安。当时南军六十万列阵河上。燕王率将士突入阵中，战至天黑，双方互有死伤。及至深夜，才各自收兵。燕王迷了路，仅三名骑兵跟着他，下马伏地根据河流分辨东西后，才找到营垒所在。第二天再战，平安击败燕王部将房宽、陈亨。燕王见战事危急，便亲自上阵拼力战斗。可是马伤箭尽，剑断不能击。他只得徒步登上堤上，举起马鞭佯装招引后来的骑兵以迷惑敌人。正好高煦援兵赶到，他才得以幸免。那个时候，诸将中平安战得最猛，燕王差一点被平安的长矛刺中。不久失败，详见《成祖传》。
燕兵围攻济南。平安率军扎营单家桥，计划出兵御河夺取燕军运饷船只。又挑选五千名水性好的士兵渡河，准备进攻德州，济南城围才得以解除。平安与吴杰进驻定州。第二年，燕兵在夹河击败盛庸，回军与平安战于单家桥，平安率军奋击，大败燕兵，擒获其将薛禄，不久，薛禄逃跑。双方再战于滹沱河，平安击败对手。平安在阵中架起木楼，高数丈。急战时，他总要登楼眺望，以强弩射击燕军，死者甚多。忽然刮起了大风，掀屋拔树，风声如雷。都指挥邓戬、陈鹏等陷入敌军中，平安只得败逃真定。燕王与南军屡次大战，每次都亲自冲锋陷阵，所向披靡，惟独屡受平安与盛庸二军所挫。滹沱之战，射在燕王旗上的箭就像刺猬的毛那样多。燕王命人将此旗送回北平，让世子小心收藏，以示后世。顾成已先被捉拿至燕，见到此旗后哭道：“臣自小从军。现在已经老了，多次作战，还从未见过像这样的。”
一个月后，燕军出兵大名。平安与盛庸及吴杰等分兵骚扰其运饷之路。燕王很担心，便派指挥武胜上书朝廷，请求停战，撤退平安等人，以此作为缓兵之计。皇上不许。燕王决计南下，派遣李远等潜至沛县，焚毁粮船，夺取彰德，攻破尾尖寨，招降林县。当时平安驻在真定，估计北平空虚，便率万名骑兵直奔北平。到达平村，在离北平城五十里之地扎营。燕王害怕了，命刘江等迅速回救。平安战而不利，引军返回。当时大同守将房昭率军进入紫荆关，占据易州西水寨以窥视北平，平安从真定供饷给他。八月，燕兵北归。平安与燕将李彬战于杨村，李彬战败。
建文四年(1402)，燕兵重又南下，攻破萧县。平安率军跟随其后，到达氵肥河。燕王令白义、王真、刘江迎敌。平安转战，斩杀王真。王真是一名骁将，燕王曾说“：如果诸将都能像王真一样勇猛，什么事情办不成呢？”这时王真却为平安所杀。燕王不得不亲自迎战。平安的部将火耳灰手持长矛，大喊直向燕王刺去。但因战马突然摔倒而被擒，平安率军稍退。不久，又进至小河，派出左右翼进击燕军，斩其大将陈文。随后又移军齐眉山，与诸将列阵大战，从中午到下午，又败燕军。燕军诸将建议北还，以图后举。燕王不听。随即何福军也赶到，与平安会合。燕军更为恐慌，燕王一连数日昼夜披甲在身。
何福想持久以拖垮燕军，于是移驻灵璧，以深壕高垒自固，但粮运却被燕兵所阻，不能运达。平安分兵去迎，燕王以精锐骑兵拦截平安军，将其一分为二。何福打开军营的围墙出来支援，被高煦所败。诸将建议转移到淮河去寻找粮食，于是当夜下令：听到三声炮响马上出发。第二天，燕军突然进逼营垒，发射三炮。军中将士误以为是自己的信号，争相奔往营门，于是营中大乱。燕兵乘机进攻，使南军人马坠落壕沟。何福独自骑马逃走，平安及陈晖、马溥、徐真、孙成等三十七人都被捉拿。在军中的文臣、宦官一百五十余人被俘，这天是四月二十九日。平安久驻真定，屡败燕兵，斩杀骁将数人，燕将中无人敢挡其锋。这时平安被俘，燕军中欢声雷动：“我们现在安全了。”纷纷请求杀死平安。燕王爱惜他的才勇，便挑选精锐士兵将他护送到北平，命世子及郭资等善待他。
燕王即帝位后，以平安为北平都指挥使，随即进升为行后府都督佥事。永乐七年(1409)三月，皇上巡幸北京。将到时，翻阅奏章见到平安的名字，向左右问道：“平保儿还在吗？”平安听说后，遂自杀。皇上下令将指挥使的俸禄传给其儿子。
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