惠帝身在东宫，熟知陈性善的名声。惠帝即位之后，陈性善被提拔为礼部侍郎，他推荐起用了因罪流放的薛正言等人。云南布政使韩宜可属于被贬之列，也因陈性善之言，被起用为副都御史。一日，皇上退朝之后，独将陈性善留下赐坐，询问他治理天下之要道，陈性善写出献上。陈性善知无不言，而皇上对他的建议则全部听从采纳。不久，被有关官员所阻，陈性善劝说道：“陛下不以微臣不肖，让微臣做顾问。既然已经僭承圣德，许诺微臣必行，不久又中止更改，事同反汗，这样何以令天下信服呢？”皇上为之动容。
燕王起兵后，陈性善改任副都御史，监督诸军。灵璧战败，陈性善与大理丞彭与明、钦天监副刘伯完等均被捕。不久，全被放回。陈性善说：“辱命之臣，有罪啊，我以什么去见皇上呢？”随后身穿朝服，纵马跃入河中而死。余姚黄墀、陈子方，与陈性善是好友，也一同死去。燕王进入京城后，下诏追判陈性善死刑，将其家人迁徙边疆。
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