朱元璋获得巢湖水师后，李善长极力赞成渡江。攻克采石后，朱元璋率军直趋太平，李善长事先写下榜文，严禁士兵违反军纪。太平城被攻下，李善长马上将榜文贴在四通八达的道路上，军中秩序井然，秋毫无犯。朱元璋为太平兴国翼大元帅时，以李善长为帅府都事。不久随军攻克集庆。在将要攻取镇江时，朱元璋担心诸将约束不了部下，便佯装发怒，要惩罚他们，经李善长力救，此事才得以解决。镇江攻下之后，百姓都不知道有兵到来。朱元璋为江南行中书省平章，以李善长为参议。当时宋思颜、李梦庚、郭景祥等都为幕僚，而军机进退，赏罚章程，多由李善长决定。朱元璋改枢密院为大都督府，命李善长兼领府司马，晋升为行省参知政事。
朱元璋称吴王，授李善长为右相国。李善长通晓典故，裁决事务非常迅速，又善于辞令。朱元璋有所招纳，总是命他写成文书。朱元璋前后率军征讨，都命李善长留守，将吏顺从，居民安然，为前线将士运输兵饷、粮饷，从不缺乏。李善长曾请求专卖两淮之盐，设立茶法，都是在再三斟酌元制、去其弊端之后提出来的。恢复制钱法，开矿冶铁，制定鱼税，国家财富日益增加，百姓也不再贫困。吴元年(1367)九月，朱元璋论平吴之功，封李善长为宣国公。改官制，以左为大，以李善长为左相国。朱元璋当初渡江时，经常使用重典。有一天，他对李善长说“：法有连坐三条，不是太过分了吗？”李善长因此请求除大逆之罪外，全部去掉连坐之罪。朱元璋于是命令他与中丞刘基等裁定律令，颁示朝中内外。
朱元璋即帝位，追封自己祖先及册立后妃、太子、诸王，都由李善长担任大礼使。太祖设置东宫官属，以李善长兼太子少师，授为银青荣禄大夫、上柱国，参与决定军国大事，其他仍然如故。不久，率礼官制定郊社宗庙之礼。皇帝巡幸汴梁，李善长留守，一切事情李善长都可以不经请示灵活处理。不久，李善长上奏确定六部官制，商议官民丧服及朝贺东宫礼议，奉命监修《元史》，编写《祖训录》、《大明集礼》等书。确定天下山川神
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