蔡元定曾听说朱熹有名望，即前往拜师。朱熹在了解蔡元定已有的学识后，大惊曰：“这个人应该是我的老友，而不应该是我的弟子。”于是朱熹常与蔡元定研讨诸经的深奥义理，每每谈至深夜。朱熹要求从四方来求学的人，先从师于蔡元定，由此可见他是十分器重蔡元定的。当时的太常少卿尤袤、秘书少监杨万里两人联名将蔡元定举荐给朝廷，但是蔡元定对朝廷的召用，以有病为由，坚辞不就。他曾在西山建有一间房子，是为将来辞世所做的准备。
当时，韩胄擅权专政，出于巩固权势的需要，韩胄将道学诬为伪学并加以查禁，台谏受韩胄的要挟与影响，专门从事一些打击排挤忠良之事。不过当时还没有直接倡言攻击朱熹，只是到了沈继祖、刘三杰担任谏官的时候，才开始连篇累牍地诋毁朱熹，并连及蔡元定。蔡元定致信学者刘砺说“：现在韩党已将道学定性为伪学，恐怕我罪名难逃了。”不久，蔡元定果然被贬谪道州。州县的官吏奉韩胄的密令，急于逮捕蔡元定。元定听此消息后，来不及与家人告别就匆匆上路，准备出走。临行时，朱熹与从游者数百人在萧寺为蔡元定饯行。许多人长吁短叹，有人甚至流下了悲伤的眼泪。朱熹悄悄观察蔡元定，见他与平时一样平静，感叹说：“朋友之间的友情，元定不怕受挫的志气，我都得到了。”蔡元定当时赋诗说：“执手笑相别，无为儿女悲。”大家都嘱咐元定慢走并注意身体，蔡元定说：“如果得罪于天，难道能逃过恢恢天网吗？”蔡元定拄着拐杖带着儿子蔡沉步行近三千里，脚都走得流了血，面容憔悴，不成人形。
走到舂陵，远近的许多学子皆慕名前来求学，听蔡元定讲学。有位名士恃才傲慢，取笑那些前去向元定求学的人，后来也心悦诚服，拜蔡元定为师，并表现得十分恭敬。人们因之说：“初不敬，今纳命。”有些关心爱护蔡元定的人劝他辞谢前来求学的生徒，蔡元定说：“人家为求学而来，怎么好忍心拒绝呢？如果有祸患，你就是闭门不出也不能避免。”蔡元定赠书并训导诸学子说“：为人不做亏心事，半夜不怕鬼敲门，不要因为我有罪而放松了学习，失去了志向。”有一天，蔡元定对儿子蔡沉说“：可以辞谢客人的拜访，我想安静一下，将我身体还给造物主。”过三天辞世。后来，韩胄被史弥远诛杀，蔡元定才得以在死后恢复名誉，被朝廷追赠为迪功郎，并被赐谥号“文节”。
蔡元定对书无所不读，于事无所不究，对图书、礼乐、典制，没有不精通的。有些古书词句及意思艰涩深奥，许多人弄不懂，但他一览便知晓。朱熹曾这样说“：许多人读易懂的书很困难，而蔡元定则是读难懂的书很容易。”朱熹在为《论语》、《孟子》、《大学》、《中庸》做注疏和著《周易本义》、《诗集传》和《资治通鉴纲目》时，都是在与蔡元定反复商讨后下笔的，至于朱熹的《启蒙》一书，则由蔡元定起草。朱熹曾说：“天地、自然界奥妙无穷，只有精通义理的人才能认识它。我与蔡元定交谈总是十分投机。”到蔡元定下葬，写墓志铭说：“精深的见识，超凡的才干，不可屈折的志向，不可折服的辩才，不能再见到了啊！”许多学者都尊称蔡元定为“西山先生”。
蔡元定一生所做的学问及思想大多融汇在朱熹的论著中，他自己独著的书有《大衍详说》、《律吕新书》、《燕乐》、《原辩》、《皇极经世》、《太玄潜虚指要》、《洪范解》、《八阵图说》，朱熹为他所著的书都做过序。
蔡元定的两个儿子蔡渊、蔡沉一生皆自食其力，没有去做官，蔡渊著有《周易训解》。
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