贞元五年(789)沈房升任门下侍郎、同平章事。当时政事决定权在窦参手中，董晋只是受诏书、等候决定而已。金吾卫将军沈房有弟亡故，董晋脱去公服，穿着丧服入阁，皇上问宰相这事是否合制，宰相回答说：“依照规定，朝官有丧朝一年之内的丧事，允许穿无纹彩的粗绸，不应着浅色衣。”皇上问：“南衙班列怎么也有这个规矩呢？”回答说：“承袭旧制而如此。”皇上又向董晋询问古代冠冕制度，董晋回答道：“古人穿衣着冠，一动便有佩玉碰撞的响声，是用以节制步履。《礼》云‘堂上行走脚步要相连，堂下行走脚步要放开’，就是说要极其恭敬。行走有常规，在国君面前的礼节，走路时小步快行而已。如今有人行走如奔跑以致跌倒，这是极不恭敬谨慎的。在服饰规格上，朝官都是绫罗袍巾，五品以上佩金玉带，取其用文彩装饰以敬奉皇上之意。因此，夏禹平时粗衣粗食，而祭服却要求华美，无论君王和亲人都一样对待。从前尚书郎口含香物，老莱子彩服娱亲，都是这个意思。穿粗绸衣，是不合古制的。”皇上深表赞同，便下诏说：“常参官入内阁，不得快步行走；一周年以下的服丧，禁止着丧服参加朝会。”又命朝官各自穿戴本品级的绫罗袍巾和金玉腰带。董晋对于礼学如此精通。
窦参骄傲自大十分严重，皇上渐渐厌恶他。贞元八年(792)，窦参暗示董晋保奏他的侄儿给事中窦申为吏部侍郎，皇上严肃地说：“难道不是窦参要你上奏的吗？”董晋不敢隐瞒。皇上便询问窦参的过失，董晋详细禀奏。十天以后，窦参被贬官，董晋忧惧，屡次上表辞职。贞元九年(793)夏，改任礼部尚书、兵部尚书、东都留守、东都畿汝州都防御使。
适遇汴州节度使李万荣病重，其子李作乱，朝廷便任命董晋为检校左仆射、同平章事，兼汴州刺史、宣武军节度营田使、汴宋观察使。董晋受命之后，只率领幕僚、侍从等十余人，完全不召集兵马。到郑州后，宣武军应前来迎接的将吏无一人来到。董晋的随行人员及郑州官吏都感到害怕，一起劝董晋道：“邓惟恭趁李万荣疾病严重，便总揽了军州的事务。现在相公来到这里，他还不派人迎候，幕后的情况怎能预料呢。恐怕必须暂且延缓一下，以等待事态的发展变化。”董晋道：“既然奉诏为汴州节度使，就应依旨赴任，怎能随便停留呢！”大家都担心会遭不测，惟独董晋安详镇静。离汴州还有十多里，邓惟恭才来迎接，董晋令他不要下马。进入汴州城后，董晋把军政要务交付邓惟恭掌管，大家都佩服董晋通晓事情的机宜变化，却估量不出他谋略的深浅。
当初，李万荣驱逐了刘士宁，取代他为节度使，将兵权交付邓惟恭，因为他们是同乡。及至李万荣病重，李企图作乱，邓惟恭便与监军合谋逮捕了李，将他押送朝廷。邓惟恭自以为必会取代李万荣居节度使之位，故意不派将吏迎候，以使董晋心生疑惧，希望他不敢前来；没想到董晋来得这么快，所以直到董晋离汴州很近了，才仓猝出城迎接。然而心中时常闷闷不乐，终究因骄狂不守法，暗中图谋不轨，而被流放发配到岭南。
朝廷担心董晋软弱怯懦，不久便派汝州刺史陆长源担任董晋的行军司马。董晋为人谦恭宽厚，凡事随和听便，因此心怀异志的兵卒大体安定。陆长源喜好改弦更张，屡次请求改变旧例，务求苛刻从事。董晋最初都同意他，及至文书命令已拟好，董晋便命令暂时作罢。又将钱粮支出之事委任判官孟叔度，叔度为人轻佻，好怠慢军人，人们都憎恶他。董晋于贞元十五年(799)二月去世，享年七十六，停止上朝三日，追赠太傅，赐给数量不等的布匹绢帛。死后不到十天，汴州大乱，杀死陆长源、孟叔度等人。
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